http://repositorio.unb.br/handle/10482/43196| File | Description | Size | Format | |
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| 2021_ThiagoBezerraLima.pdf | 11,25 MB | Adobe PDF | View/Open |
| Title: | Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização |
| Authors: | Lima, Thiago Bezerra |
| Orientador(es):: | Fernandes, Talita de Almeida |
| Assunto:: | Heck-lactonização Heck-lactamização Ativação C-H Paládio |
| Issue Date: | 30-Mar-2022 |
| Data de defesa:: | 10-Dec-2021 |
| Citation: | LIMA, Thiago Bezerra. Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização. 2021. 106 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021. |
| Abstract: | Três novas rotas sintéticas para a síntese de piranonaftoquinonas e azaantraquinonas foram estudadas, sendo elas a Heck-lactonização, Heck-lactamização e a ativação C-H catalisada por paládio. Entretanto, apenas a Heck-lactonização e a Heck-lactamização foram bem-sucedidas, as melhores reações foram feitas em água sem ligante fosfina. A utilização desses métodos rendeu uma piranonaftoquinona inédita na literatura e a síntese de uma importante azaantraquinona a Marcanina A em apenas três etapas reacionais. A condição aprimorada para a Heck-lactonização envolve a utilização das condições de Jeffery e o da Heck-lactamização um excesso de base. O rendimento global das duas rotas sintéticas propostas foram de 32% para a Heck-lactonização e 22% para a Heck-lactamização, ambas em três etapas. |
| Abstract: | Three new synthetic routes for the synthesis of piranonaftoquinones and azaantraquinones were studied: Heck-lactonization, Heck-lactamization, and palladium catalyzed C-H activation. Only the Heck- lactonization and Heck-lactamization reactions were successful and the best reactions were made in water and without phosphine ligand. These methods yielded a new piranonaftoquinone unpublished yet, and an azaantraquinone the Marcanine A with only three steps. The enhanced reaction condition for the Heck-lactonization was realized with the Jeffery’s condtions and for the Heck-lactamization an excess of base was applied. The overall yield was 32% for the Heck- lactonization, and 22% for the Heck-lactamization, both in three steps. |
| metadata.dc.description.unidade: | Instituto de Química (IQ) |
| Description: | Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021. |
| metadata.dc.description.ppg: | Programa de Pós-Graduação em Química |
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| Appears in Collections: | Teses, dissertações e produtos pós-doutorado |
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