Síntese de novos carbaisoflavonóides via reação de alfa-arilação

Abstract

Essa dissertação de Mestrado descreve a síntese de novos carbaisoflavonóides pela reação entre um brometo de arila e a tetralona, com aprimoramento do método de α-arilação de tetralonas constituído por sistema catalítico de paládio e um ligante volumoso, base forte, e solvente para a concepção de uma nova ligação (sp²―sp³) entre grupos arila e a posição α da tetralona. Foi empregado o aquecimento assistido por micro-ondas para otimização do tempo reacional em 25 minutos. Esta é uma estratégia simples e eficiente para a formação de compostos α-aril carbonílicos, resultando em 8 substâncias inéditas com rendimentos variados (18-85%). Com os produtos alcançados de α-arilação realizou-se a síntese de dibenzocromenos através do método de ciclização promovida por BBr3, obtendo-se quatro substâncias, sendo duas inéditas, com rendimentos entre 36 a 77%. Os resultados, apesar de preliminares, foram animadores por ser uma rota de síntese eficiente para obtenção dos produtos desejados e mais curta do que a outra rota já descrita na literatura. As substâncias preparadas nesse trabalho foram espectroscopicamente caracterizadas por RMN ¹H, RMN ¹³C, RMN bidimensional, EM e IV(FTIR).