Utilização de produtos do rearranjo de Hurd-Claisen de Adutos de Morita-Baylis-Hillman na síntese de 2-alquenil delta-valerolactonas com atividade inibitória do quorum sensing de Chromobacterium violaceum

Abstract

A reação de Morita-Baylis-Hillman, é uma metodologia que ocorre em condições reacionais brandas e que tem atraído interesse dos químicos para a síntese de moléculas polifuncionalizadas. Os produtos desta reação, álcoois alílicos, se mostram precursores interessantes para diversas transformações. Com essa perspectiva, foi realizada a síntese de adutos de Morita-Baylis-Hillman, que forneceu rendimentos entre 53% a 99%. Estes produtos foram transformados em aldeídos γ,δ-insaturados por meio do rearranjo de Hurd-Claisen, alcançando rendimentos que variaram entre 47 a 96%, com formação preferencial do isômero E em todos os compostos, com excelentes valores de estereosseletividade para compostos aromáticos (20:1). Estes produtos de rearranjo foram convertidos em 2-alquenil δ-valerolactonas em rendimentos globais, calculados a partir dos produtos de rearranjo, que variaram de 57-80 %. As lactonas foram submetidas a ensaio de inibição da síntese de violaceína realizada por Chromobacterium violaceum, processo mediado por quorum sensing, e apresentaram até 71% de inibição da síntese de violaceína a uma contração mínima inibitória de 312 μM. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1H e 13C, CG-ME, EMAR e IV.