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Título: Asymmetric synthesis of exo-isobrevicomin and exo-brevicomin via conjugated addition of primary alkyl iodides to alpha,beta-unsaturated ketones
Autor(es): Sousa, Andréa L. de
Resck, Inês Sabioni
Assunto: Feromônios - síntese
Besouro
Data de publicação: 2002
Editora: Sociedade Brasileira de Química
Referência: SOUSA, Andréa L. de; RESCK, Inês S. Asymmetric synthesis of exo-isobrevicomin and exo-brevicomin via conjugated addition of primary alkyl iodides to alpha,beta-unsaturated ketones. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 13, n. 2, p. 233-237, 2002. DOI: https://doi.org/10.1590/S0103-50532002000200015. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532002000200015&lng=en&nrm=iso. Acesso em: 12 jan. 2021.
Resumo: (-)-exo-Isobrevicomina (1) e (+)-exo-brevicomina (2) são substâncias voláteis produzidas pelos besouros machos Dendroctonus ponderosae, os quais habitam árvores do gênero Pinus encontradas no hemisfério norte, freqüentemente causando a morte dos hospedeiros. Objetivando a obtenção desses feromônios de agregação, que apresentam a estrutura 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, as estratégias sintéticas utilizadas nesse trabalho tiveram como etapas-chaves a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a adição conjugada, promovida pela liga Zn(Cu) em meio aquoso e acelerada por ultra-som. A adição conjugada dos acetonídeos 13 e 14 às respectivas cetonas insaturadas (metil-vinil-cetona e etil-vinil-cetona) gerou os adutos 15 e 16. A ciclização intramolecular catalisada dos compostos 15 e 16 com ácido fosfotungstico (H3PW12O40) forneceu a exo-isobrevicomina (1) e a exo-brevicomina (2).
Abstract: (-)-exo-Isobrevicomin (1) and (+)-exo-brevicomin (2) are volatile substances produced by males of the beetles Dendroctonus ponderosae, which inhabit pine trees found in the northern hemisphere, frequently causing the death of their host. In order to obtain these aggregation pheromones, which present the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane structure, the synthetic strategies utilized in this work had as key steps the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the conjugated addition, promoted by the Zn(Cu) couple in aqueous medium and accelerated by ultrasound. The conjugated addition of acetonides 13 and 14 to the respective unsaturated ketones (methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone) furnished the adducts 15 and 16. The intramolecular catalyzed cyclization of compounds 15 and 16 with phosphotungstic acid (H3PW12O40) produced exo-isobrevicomin (1) and exo-brevicomin (2).
Unidade Acadêmica: Instituto de Química (IQ)
Licença: Journal of the Brazilian Chemical Society - All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License (CC BY NC 4.0). Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532002000200015&lng=en&nrm=iso&tlng=en. Acesso em: 12 jan. 2021.
DOI: https://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532002000200015
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