http://repositorio2.unb.br/jspui/handle/10482/16762
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
2014_JoaoVictorSantiagodaSilva.pdf | 4,52 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
Título : | Estudo investigativo da ativação de ligação Csp3-H em oxamacrociclos insaturados visando à construção de sistemas oxapolicíclicos |
Autor : | Silva, João Victor Santiago da |
Orientador(es):: | Machado, Angelo Henrique de Lira |
Assunto:: | Ligações químicas Carbono Catálise |
Fecha de publicación : | 5-nov-2014 |
Data de defesa:: | 7-ago-2014 |
Citación : | SILVA, João Victor Santiago da. Estudo investigativo da ativação de ligação Csp3-H em oxamacrociclos insaturados visando à construção de sistemas oxapolicíclicos. 2014. xiii, 127 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2014. |
Resumen : | A reação de ativação de ligações C-H tem se apresentado como uma ferramenta versátil na obtenção de produtos funcionalizados, sem a obrigatoriedade da utilização de substratos previamente funcionalizados. Este trabalho teve como finalidade o desenvolvimento de sistemas cataliticamente competentes para a formação de ligações C-C transanulares, via ativação de ligações Csp3-H de sistemas oxamacrocíclicos insaturados, onde o metal de transição catalisador foi empregado em quantidades subestequiométricas. Foram sintetizados dois oxamacrociclos insaturados, via duas rotas sintéticas distintas, que foram empregados em uma série de reações teste para a ativação Csp3-H. Nos sistemas catalíticos testados, foi observada a competição entre duas possíveis reações de ativação: ligação Csp3-H _ ao oxigênio, seguida de transanulação e ligação Csp3-Halílica para formação de acetatos alílicos. A formação do oxapoliciclo desejado, viaformação de ligações C-C transanulares, pela ativação Csp3-H, foi evidenciado pela técnica de CG/EM, com um rendimento de 25% para a melhor condição reacional empregada. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT The CH bond activation reaction is a versatile tool for obtaining functionalizedproducts without the use of pre-functionalized substrates. This work aimed atthe development of competent catalytic systems for transannular C-C bondformation by the Csp3-H bond activation of unsaturated oxamacrocyclessystems, where the transition metal catalyst was used in substoichiometricamounts. Two unsaturated oxamacrocycles were synthesized by two differentsynthetic routes. These macrocycles were employed in a series of test reactionsfor Csp3-H bond activation. For the catalytic systems tested, competition wasobserved between two possible activation reactions: Csp3-H bond _ to oxygenfollowed by transanulation and allylic Csp3-H bond to the formation of allylacetates. The best reaction condition for construction of the desiredoxapolicycle by C-C bond formation after Csp3-H activation gave the product in25% yield. |
metadata.dc.description.unidade: | Instituto de Química (IQ) |
Descripción : | Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2014. |
metadata.dc.description.ppg: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Licença:: | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data. |
Aparece en las colecciones: | Teses, dissertações e produtos pós-doutorado |
Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.