Aplicação inédita do rearranjo de Hurd-Claisen em adutos de Morita-BaylisHillman contendo heteroaromáticos

Abstract

Adutos de Morita-Baylis-Hillman são substâncias químicas obtidas pela reação de adição entre compostos carbonílicos e olefinas conjugadas com grupos retiradores de elétrons. O produto dessa reação contém um grupo álcool alílico que, ao ser convertido em alilviniléteres, pode sofrer rearranjo sigmatrópico do tipo [3,3], denominado rearranjo de Claisen. O interesse que os produtos de rearranjo de Claisen tem despertado na comunidade química levou ao desenvolvimento de diversos estudos, que resultaram em versões dessa reação com variações nas condições reacionais, nos catalisadores utilizados ou nos substratos envolvidos. Neste trabalho, a variação de Hurd-Claisen foi explorada, de forma inédita, a partir da utilização de substratos advindos de compostos heteroaromáticos, a fim de estudar a influência do heteroátomo nessa reação, utilizando técnicas de caracterização como Ressonância Magnética Nuclear, Espectroscopia de Infravermelho e Espectrometria de Massas.