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dc.contributor.advisorEspindola, Laila Salmen-
dc.contributor.advisorMambu, Lengo-
dc.contributor.authorAlbernaz, Lorena Carneiro-
dc.date.accessioned2011-05-24T20:10:29Z-
dc.date.available2011-05-24T20:10:29Z-
dc.date.issued2011-05-24-
dc.date.submitted2010-10-29-
dc.identifier.citationALBERNAZ, Lorena Carneiro. Atividades antiparasitárias e antifúngicas de plantas do Cerrado : Spiranthera odoratissima e Diospyros hispida. 2010. xxviii, 307 f., il. Tese (Doutorado em Ciências Médicas)-Universidade de Brasília, Brasília; Tese (Doutorado em Química de substâncias naturais)-Museum National D'Histoire Naturelle, Paris, 2010.en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unb.br/handle/10482/8016-
dc.descriptionTese (doutorado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde, 2010 Tese (doutorado)—Museum National D'Histoire Naturelle, École doctorale Sciences de la nature et de I'Homme, Paris, 2010.en
dc.description.abstractUm total de 217 extratos obtidos de 22 espécies de plantas do bioma Cerrado utilizadas na medicina tradicional para tratar doenças parasitárias, feridas na pele e febre foram avaliados em Plasmodium falciparum resistente à cloroquina (cepa FcB1, Colômbia). Dentre estes, 32 demonstraram capacidade de inibir acima de 75% o crescimento do parasito. Estes 32 extratos foram também avaliados em 5 espécies de leveduras dos gêneros Candida e Cryptococcus. Os 11 extratos que inibiram acima de 90% do P. falciparum foram então testados em Leishmania (Leishmania) chagasi e Trypanosoma cruzi. A citotoxicidade foi avaliada em células NIH-3T3 de fibroblastos de mamífero. Dois extratos mais ativos e não citotóxicos foram selecionados: extrato acetato de etila das folhas de Spiranthera odoratissima (Rutaceae) (IC50 de 9,2 e 56,3 μg/mL em P. falciparum e T. cruzi) e extrato acetato de etila da raiz de Diospyros hispida (Ebenaceae) (IC50 de 1,0; 18,9 e 89,9 μg/mL em P. falciparum, L. (L.) chagasi e T. cruzi. D. hispida foi ativo em todos os micro-organismos analisados. Foi realizado um estudo químico bioguiado com o extrato acetato de etila das folhas de S. odoratissima em P. falciparum, e com o extrato acetato de etila da raiz de D. hispida em L. (L.) amazonensis. Técnicas cromatográficas permitiram isolar dez compostos que foram identificados por espectometria de RMN 1D (1H e 13C ) e 2D (HSQC, HMBC, COSY, NOESY), ESI-MS, UV, IV. Cinco compostos foram isolados de S. odoratissima, sendo três deles isolados pela primeira vez de planta (LC-1, LC-4 e LC-5), e um descrito pela primeira vez em S. odoratissima (LC-2). A atividade desses compostos foi verificada em protozoários e em duas cepas de C. albicans: 6-acetoxi,1-hidroxieudesm-4(15)-eno (LC-1) apresentou IC50 de 4,8 μg/mL, sesamina (LC-2) IC50 de 9,1 μg/mL, β-sitosterol (LC-3) IC50 de 8,6 μg/mL em P. falciparum; spiranthenona B (LC-5) apresentou CIM de 12,5 μg/mL em Candida albicans ATCC 10231 e isolado clínico LMGO 102. O composto LC-4 não apresentou atividade em nenhum dos alvos testados. Cinco compostos foram isolados de D. hispida, três já foram descritos em espécies do gênero Diospyros: ácido betulínico (LC-6), isodiospirina (LC-7) e 4-hidroxi-5-metoxi-2-naftaldeído (LC-8), e os outros dois LC-9 e LC-10 estão em fase de identificação. Esses compostos foram avaliados em formas promastigotas e amastigotas de L. (L.) amazonensis. A melhor atividade em promastigota foi a do composto LC-9 com IC50 de 4,2 μg/mL. O composto LC-7 foi o que teve melhor atividade em formas amastigotas (IC50 de 50,9 μg/mL). Este trabalho possibilitou o isolamento de substâncias com atividades antiprotozoárias e antifúngicas, que serão alvos de estudos futuros para o desenvolvimento de compostos líderes. _______________________________________________________________________________________ ABSTRACTen
dc.description.abstractTwo hundred seventeen extracts from 22 species of Cerrado used in traditional medicine to treat parasitic diseases, skin injuries and fever were evaluated against Plasmodium falciparum chloroquine resistant (FcB1 Colombia strain). Among them, 32 showed the ability to inhibit over 75% of the growth of P. falciparum. These 32 extracts were also evaluated in 5 yeast species of the genus Candida e Cryptococcus. The eleven extracts that inhibited over 90% of P. falciparum were then tested against Leishmania (Leishmania) chagasi and Trypanosoma cruzi. Cytotoxicity was observed in mammalian fibroblast cells NIH-3T3. Two most active and non-cytotoxic extracts were chosen: the ethyl acetate extract from leaves of Spiranthera odoratissima (Rutaceae), with IC50 of 9.2, and 56.3 μg/mL against P. falciparum and T. cruzi; and the ethyl acetate extract from the root of Diospyros hispida (Ebenaceae), with IC50 of 1.0, 18.9 and 89.9 μg/mL against P. falciparum, L. (L.) chagasi and T. cruzi. D. hispida showed activity against all the microorganisms analyzed. A bioguided chemical study was performed with the ethyl acetate extract from leaves of S. odoratissima against P. falciparum, and with the ethyl acetate extract from the root of D. hispida against L. (L.) amazonensis. Chromatography techniques allowed to isolate ten compounds identified through NMR spectrometry 1D (1H and 13C ) and 2D (HSQC, HMBC, COSY, NOESY), ESI-MS, UV, IV. Five compounds were isolated from S. odoratissima, from which three were isolated for the first time from plant (LC-1, LC-4 and LC-5), and one described for the first time in S. odoratissima (LC-2). The activity of these compounds was verified in protozoans and two strains of C. albicans: 6-acetoxy,1-hydroxy-eudesma-4(15)-ene (LC-1) with IC50 of 4.8 μg/mL, sesamin (LC-2) with IC50 of 9.1 μg/mL, β-sitosterol (LC-3) with IC50 of 8.6 μg/mL against P. falciparum, and spiranthenone B (LC-5) which demonstrated CIM of 12.5 μg/mL against Candida albicans. Five compounds were isolated from D. hispida, from which three have previously been described in species of the genus Diospyros: betulinic acid (LC-6), isodyospirin (LC-7) and 4-hydroxy-5-methoxy-2-naphtaldehyde (LC-8), and the other two LC-9 and LC-10 are at a identification phase. The compounds were evaluated in promastigotes and amastigotes of L. (L.) amazonensis. The best activity against promastigotes was shown in compound LC-9 with IC50 of 4.2 μg/mL. Compound LC-7 showed the best activity against amastigotes (IC50 of 50.9 μg/mL). The importance of this work was to enable the isolation of compounds with antiprotozoal and antifungal activities, which will be addressed in future studies to develop new drugs.en
dc.language.isoPortuguêsen
dc.rightsAcesso Abertoen
dc.titleAtividades antiparasitárias e antifúngicas de plantas do Cerrado : Spiranthera odoratissima e Diospyros hispidaen
dc.title.alternativeActivités antiparasitaires et antifongiques des plantes du Cerrado : Spiranthera odoratissima et Diospyros hispidaen
dc.typeTeseen
dc.subject.keywordPlantas medicinaisen
dc.subject.keywordCerradosen
dc.subject.keywordDoenças parasitáriasen
dc.subject.keywordDoenças transmissíveisen
dc.subject.keywordQuímica farmacêuticaen
dc.subject.keywordCiências médicasen
dc.description.unidadeFaculdade de Medicina (FMD)pt_BR
dc.description.ppgPrograma de Pós-Graduação em Ciências Médicaspt_BR
Aparece nas coleções:Teses, dissertações e produtos pós-doutorado

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