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dc.contributor.advisorAndrade, Carlos Kleber Zago de-
dc.contributor.authorOliveira, Guilherme Roberto de-
dc.date.accessioned2009-10-20T11:25:07Z-
dc.date.available2009-10-20T11:25:07Z-
dc.date.issued2009-10-20-
dc.date.submitted2007-04-
dc.identifier.citationOLIVEIRA, Guilherme Roberto de. Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina. 2007. 148 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade de Brasília, Brasília, 2007.en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unb.br/handle/10482/2003-
dc.descriptionTese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007.en
dc.description.abstractA quelidonina é o metabólito majoritário da planta Chelidonium majus, sendo o primeiro alcalóide benzofenantridínico a ter sua estrutura elucidada. Ambos os enantiômeros, assim como a mistura racêmica podem ser obtidos de diferentes plantas da família Papaveracea. Nesse trabalho, levando-se em consideração a importância farmacológica da quelidonina e a restrição de metodologias sintéticas que descrevam um efetivo controle estereoquímico das etapas de síntese, visou-se a desenvolver uma nova metodologia para a síntese estereosseletiva desse alcalóide, utilizando-se como etapa-chave de síntese uma reação de condensação do tipo aza-aldol estereosseletiva, empregando- se sililiminas. Para a utilização dessas reações aldólicas assimétricas, efetuou- se o estudo metodológico para otimização das condições que seriam empregadas na síntese da quelidonina. Para isso, alguns intermediários foram efetivamente e outros parcialmente sintetizados para a aplicação no estudo metodológico. Ao final, concluiu-se que a substituição da sililimina por outra imina mais reativa deva ser considerada. ________________________________________________________________________________________ ABSTRACTen
dc.description.abstractChelidonine is the major metabolite of the plant Chelidonium majus, being the first benzophenanthridine alkaloid to have its structure elucidated. Both enantiomers as well as the racemic mixture can be obtained from different plants of the Papaveracea family. In this work, considering the pharmacological importance of chelidonine and the restriction of synthetic methodologies that describe an effective stereochemical control of the stages of the synthesis, we envisioned a new methodology for the stereoselective synthesis of this alkaloid, using a stereoselective aza-aldol condensation as the key step, employing sililimines. In this sense, a methodological study was realized to optimize the conditions that would be used in the synthesis of chelidonine. Thus, some intermediates were effectively and others partially synthesized for application in the methodological study. At the end, we concluded that the substitution of the sililimine for another imine of better reactivity have to be considered.en
dc.language.isoPortuguêsen
dc.rightsAcesso Abertoen
dc.titleEstudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidoninaen
dc.typeTeseen
dc.subject.keywordQuímica orgânicaen
dc.subject.keywordSíntese orgânicaen
dc.location.countryBRAen
dc.description.unidadeInstituto de Química (IQ)pt_BR
dc.description.ppgPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
Aparece nas coleções:Teses, dissertações e produtos pós-doutorado

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